[CLIPER]

Да получения возможности участвовать в Парусной регате достаточно выполнять любые миниквесты на скорость. И не факт, что их должно быть именно пять.
Сгенериться английский офицер может в любом порту, как Вы СЛиваете встречу с ним, не зная, где он может быть, остаётся загадкой.
Доля того, что этому посыльному не хватило локаторов маловероятна.
Проходите игру далее по сюжету, посещайте поселения и офицер сам найдёт ГГ. В ходн Саги также можно выкроить время для выполнения Регаты.