[CLIPER]

Рандом сроков прибытия ГГ и торговца, плюс ключевая фраза "при сходе на берег".
Поэтому, во избежание подобной ситуации, в солюшн и написано:

Если обогнали корабль торговца, то сидим в городе/таверне и ждем торговца.